Pengertian ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik. Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Berikut ini adalah penjelasan singkat mengenai sifat dan kegunaan ester.
Ester merupakan suatu senyawa organik dengan sifat-sifat tertentu yang terbentuk melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya dapat menjadi ion H+. Dengan kata lain, ester adalah senyawa kimia turunan asam (organik atau anorganik) dimana minimal satu gugus hidroksi (-OH) digantikan oleh gugus alkoksi (O-alkil). Senyawa ester paling banyak diturunkan dari suatu asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum R – COO – R’ dimana R dan R’ merupakan gusu alkil/aril, sedangkan – COO – merupakan gugus ester.
Sifat Fisika dan Kegunaan Ester
Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.
Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.
Manfaat dan Kegunaan Ester
- Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
- Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO – C30H61, dan caurnauba wax digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel.
- Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita.
- Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai analgesik dan antiperadangan. Metil salisilat, juga disebut minyak wintergeen, merupakan bahan utama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai penghapus cat kuku/kutek.
- Sebagai bahan untuk membuat sabun.
- Sebagai bahan untuk membuat mentega.
Pembuatan Ester
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH
Sifat-Sifat Ester
- Lebih polar daripada eter, tetapi kurang polar daripada alkohol.
- Semakin panjang rantai, maka semakin sulit larut dalam air.
- Mudah menguap dan memiliki bau harum.
- Ikatan C-C-O dan O-C-O memiliki sudut 120oC.
- Dapat mengalami reaksi hidrolisis, reaksi reduksi dan saponifikasi. Reaksi reduksi pada ester menghasilkan alkohol.
- Memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah daripada Asam karboksilat dan alkohol asamnya.
- Berperan sebagai akseptor hidrogen dalam ikatan hidrogen dan tidak dapat menjadi donor hidrogen.
Dampak Negatif Ester
Menimbulkan kelainan genetik seperti kanker, penuaan sel, dan kerusakan organ yang lain.